“The best strategy is to do 100 things and hope that some of them work – and if they don’t, do another 100 things.”

“가장 좋은 전략은 100가지를 시도해 보고 그중 몇 가지가 성공하기를 바라는 것입니다. 만약 성공하지 못하더라도, 또 다른 100가지를 시도하면 됩니다.”

힘든 시간을 보내고 있는 모든 분들에게. 고통을 피하는 법이 아니라 — 나아가는 법.

1. 고통은 포기할 이유가 아니다.

고통은 모든 것이 끝났다는 의미가 아니라, 당신이 살아 있다는 의미다. 포기하는 것은 단지 일시적인 위안일 뿐, 그 후에는 후회로 변한다.

목표는 매일 기분이 좋게 느끼는 것이 아니라, 고통 속에서도 계속 나아가는 것이다.

2. 개인적으로 받아들이지 마.

나쁜 연속은 네 가치를 결정짓는다고 믿을 때 벌처럼 느껴져. 하지만 고통은 인간으로서의 일부지, “일부 피해자들”에게만 일어나는 일이 아니야.

네가 누구인지, 네게 일어나는 일과 분리해.

사건들은 챕터일 뿐, 꼬리표가 아니야.

3. 너를 지탱해 주는 루틴을 만들어라.

삶이 무너질 때, 루틴은 너의 구명줄이 된다.

규칙적인 시간에 잠자고, 건강하게 먹고, 매일 몸을 움직여라. 네 아침은 단순하고 반복 가능하게 하라.

루틴은 혼돈을 줄인다.

덜한 혼돈 = 덜한 나쁜 결정들.

4. 목적이 당신을 이끌게 하라.

동기는 사라지지만, 목적은 남는다.

그것은 당신의 신앙, 가족, 목표, 또는 약속일 수 있다.

목적은 고통에 의미를 부여하고,

의미가 있을 때 절망은 줄어든다.

목적은 휘발유다.

5. 다음 한 시간을 통제하세요.

문제들이 거대하게 느껴지는 이유는 산 전체를 보고 있기 때문입니다. 초점을 좁히세요.

다음 해가 아니라 다음 한 시간에 집중하세요. 물을 마시고, 목욕을 하고, 구석을 청소하고, 전화를 걸어보세요.

작은 행동 하나가 기분을 바꿔줍니다.

6. 올바른 사람들에게 진실을 말하라.

고립시키는 것은 모든 것을 더 무겁게 만든다.

솔직한 대화는 짐을 덜어준다.

신뢰할 수 있는 사람을 찾아 두려움도 부끄러움도 없이 이야기하라.

도움을 요청하는 것은 약점이 아니라 강점이다.

지지해주는 것은 안정감을 주고, 안정감은 치유를 돕는다.

7. 패배에서 배우세요.

모든 손실은 경험으로 가득 찬 교훈을 가져옵니다. 패턴을 배우고 반복하지 마세요.

당신이 통제할 수 있는 것은 고치고, 통제할 수 없는 것은 놓아주세요. 당신의 한계, 습관, 결정을 개선하세요.

고통은 당신을 변화시킬 때 유용합니다.

8. 시간에 신뢰를 두세요.

시간이 모든 것을 고쳐주지는 않지만, 시간 + 행동은 그렇습니다.

많은 사람들이 모든 것이 바뀌기 직전에 포기합니다.

치유는 처음에는 느리지만, 나중에는 갑작스럽습니다.

치유는 따분해 보일 수 있지만, 당신을 강력하게 만듭니다.

변화가 보일 때까지 충분히 버텨라.

아무것도 나아지지 않는 것처럼 보여도 계속 서 있어라.

어느 날 더 강해진 채로 깨어날 거야,

그게 포기하지 않은 대가야.

오랫동안 글을 쓰지 않았다.

읽는 건 멈추지 않았다. Agents와 함께 살면서 매일 배우고 있었다. 근데 배운 것들이 너무 빠르게 바뀔 것 같아 기록하지 못했고, 더 좋은 글을 쓰려다가 계속 미뤘다.

그러다 USV의 Fred Wilson이 생각났다. 20년 넘게 거의 매일 블로그를 썼다. 처음부터 잘 쓴 게 아니다. 우연히 시작했고, 쓰다 보니 좋은 글이 됐다. 완벽한 글을 기다리는 것보다 쓰는 과정이 학습 곡선을 만든다. 다시 쓰기로 했다.

SF로 넘어왔다. 세 번째 창업을 준비 중이다.

한국에서 확실한 무언가를 만들고 나서 오려고 시간을 오래 끌었다. 와보니 알았다. 완벽한 준비는 없다. 허락받는 것보다 일이 되게 하는 게 중요하다.

오히려 일찍 온 게 다행이다. 고객과 파트너를 빠르게 만날 수 있고, AI가 바뀌는 속도를 몸으로 경험할 수 있다.

미국에서 나는 소셜 캐피털이 없다.

여기 학교를 나온 것도, 여기 회사에서 일해본 것도 없다. 네트워크도 평판도 0이다. 한국에서 두 번의 창업을 하며 10년 가까이 쌓아온 것들 — 누가 어떤 사람인지 아는 정보력, 나를 알아주는 평판, 믿을 수 있는 네트워크. 그게 여기서는 없다.

Chamath가 한 말이 있다. "하버드, 스탠퍼드 라벨이 없어도 된다. 단 그 문은 네 두 발로 직접 걸어 들어가야 한다." 소셜 캐피털이 없다는 건 비극이 아니다. 스스로 걸어 들어가야 한다는 뜻이다.

다시 태어난 느낌이다. 첫 창업 때처럼, 아무것도 모르는 상태에서 지식과 경험과 네트워크를 처음부터 쌓아가고 있다.

Naval이 Joe Rogan 팟캐스트에서 이런 말을 했다.

"위대한 아티스트들 — Paul Simon, Madonna, U2 — 은 모두 다시 시작할 수 있는 능력이 있다. 위대한 창업자들도 마찬가지다. Elon은 PayPal 이후 $200M을 받아 SpaceX에 $100M, Tesla에 $80M, Solar City에 $20M을 넣었다. 월세도 빌려야 했다. 실패처럼 보이는 걸 두려워하지 않았다. Pride is the enemy of learning. 과거 성공에 집착하면 local maximum에 갇힌다."

한국은 내가 도달한 local maximum이었다. 의도적으로 내려왔다. 더 큰 산이 보였기 때문이다.

SF에 와서 가장 크게 받은 영향은 낙관주의다.

글로벌 AI 사적 기업 시총의 91%가 베이에어리어에 있다. 말도 안 되는 아이디어에 크게 베팅하고, PMF를 찾은 기업가에게 경험과 자본이 몰리는 곳. 다음으로 크게 될 비즈니스를 놓치는 것이 오히려 큰 손해라는 생각이 공기처럼 있다.

AI가 세상을 바꾸는 건 자명하다. 그런데 같은 SF 안에서도 Claude Code나 Agent가 어디까지 할 수 있는지 아직 모르는 비즈니스들이 많다. SF만 벗어나도 Agent에 대한 관심도는 낮다. 기술은 이미 왔다. 아직 퍼지지 않았을 뿐이다. 그 사이에 비즈니스와 투자의 기회들이 보인다.

돌이켜보면 나는 항상 이 과정이 좋았다. 문제를 찾고 해결하면서 비즈니스를 만들고, 나보다 똑똑하고 나은 사람들과 일하면서, 함께한 사람들과 부를 나누는 과정.

Chamath가 이런 말을 했다. "진짜 성공한 사람들은 자기 자신과의 infinite game에 집중한다. 남의 규칙으로 남의 게임을 하지 않는다. 그게 인생을 낭비하는 가장 어리석은 방법이다."

Bay도 소셜 스테이터스 게임이 심하다. 얼마를 투자받았고, 어떤 리서치를 했고, 어디에서 일했고 누구를 알며. 나는 남들과 비교해서 이기는 게임을 하고 싶지 않다. 내가 좋아하는 걸 배우고, 문제를 해결하는 비즈니스를 만들고, 자본주의 안에서 부를 일구고, 함께한 사람들과 나누는 것. 그게 내 게임이다. 나라는 인간의 이 챕터를 나답게 쓰고 싶다.

앞으로 여기서 기록하겠다. 세 번째 창업의 과정, SF에서 발견하는 것들, AI가 실제로 어떻게 쓰이는지를. 완벽한 글을 기다리지 않고.

https://youtu.be/KRv9GpJYrUA?si=FfahT3l3Bbpyxe-h

Q25. 그럼 enterprise-facing startup은 어떤 운영 리듬을 가져야 하나?

연 단위가 아니라 월 단위로 생각해야 한다는 것입니다. Mike는 예전엔 “작년 제품 vs 올해 제품”이었다면 지금은 “3개월 전 제품 vs 오늘 제품” 수준으로 압축됐다고 말하며, V3/V4 수준의 큰 리라이트도 감수하지 않으면 처음부터 다시 생각한 회사에 밀릴 수 있다고 봅니다.

5) OpenClaw, 개인 에이전트, 2026년의 질문

Q26. Mike는 OpenClaw를 어떻게 보나?

이미 가능했던 capability를 사람들이 실제로 만져보게 해준 좋은 packaging으로 봅니다. 코딩도 원래 가능했지만 Replit, Lovable 같은 도구가 대중적 직관을 만들어줬듯, OpenClaw도 “모델에게 툴을 주고 돌리면 어떤 일이 생기는지”를 직접 체감하게 해준 사례라는 평가입니다. 동시에 잠재력과 위험을 한 번에 보여줬다고 말합니다.

Q27. Mike가 꼽는 2026년의 핵심 product question은?

지나치게 제한된 현재 제품과 OpenClaw 같은 넓은 autonomy 사이에 어떤 중간 제품 형태가 존재하느냐입니다. 충분히 강력해서 유용하지만, 연락처 전체에 메일을 보내버리는 식으로 폭주하지는 않는 경계를 어떻게 설계할지가 앞으로 몇 달간 가장 재미있는 문제라고 봅니다.

Q28. 왜 personal agent는 사람들에게 ‘내 것’처럼 느껴지나?

이름을 붙이고, 시간이 지나며 지식과 신뢰가 축적되고, 셋업에 공을 들인 만큼 소유감이 생기기 때문입니다. Mike는 이를 IKEA effect와 연결하고, OpenClaw처럼 설정이 아직 쉽지 않을수록 “내가 이걸 만들었다”는 감각이 강해진다고 설명합니다.

Q29. single agent vs multi-agent에 대한 Mike의 생각은?

그는 앞단에는 하나의 이름 있는 coordinator agent가 있고, 뒤에서는 subagents에 일을 위임하는 구조를 선호하는 쪽입니다. 이유는 run loop를 열어 둬서 사용자가 계속 대화하고 개입할 수 있어야, 도구라기보다 함께 일하는 존재처럼 느껴지기 때문입니다.

Q30. 조직 차원에서는 어떤 변화가 생기나?

Dan은 각 사람의 Claude가 그 사람의 전문성을 닮아 가면서, 조직 안에 shadow org chart가 생긴다고 말합니다. Mike는 여기에 동의하면서, 동시에 “내 agent가 나에 대해 무엇을 알고 있고, 무엇을 다른 사람에게 드러내는가”라는 프라이버시와 지식 이전 문제가 중요한 연구 주제가 될 것이라고 봅니다.

Q7. 여기서 말하는 agent-native product란?

Dan의 정의를 Mike도 사실상 받아들이는데, 핵심은 사용자가 할 수 있는 일을 agent도 할 수 있어야 한다는 점입니다. 동시에 진입은 쉬워야 하지만, 커스터마이즈 가능하고 유연하며 확장 가능해야 하고, 디자이너가 미리 상상하지 못한 일도 해낼 수 있어야 합니다.

Q8. Mike가 보는 agent-native의 본질은?

그에게 agent-native는 단순히 “AI를 넣은 더 강한 앱”이 아닙니다. 오히려 예전엔 복잡한 CLI 명령이나 숨은 절차 때문에 접근하기 어려웠던 컴퓨터 기능이, 이제는 Claude 같은 agent 덕분에 원래 그렇게 되어야 했던 방식으로 작동하기 시작했다는 쪽에 가깝습니다. 한마디로 “컴퓨터가 드디어 같이 일하는 도구처럼 느껴진다”는 관점입니다.

Q9. Claude Code와 Claude.ai를 비교하며 무슨 말을 했나?

Mike는 Claude Code는 이 방향을 잘 보여주지만, Claude.ai는 아직 더 진화해야 한다고 말합니다. 예로, 사용자가 artifact나 문서를 만든 뒤 “이걸 project knowledge에 넣어줘”라고 했을 때, Claude가 직접 처리하지 않고 방법만 설명했다는 사례를 듭니다. agent-native라면 그런 primitive를 agent가 바로 다룰 수 있어야 한다는 뜻입니다.

Q10. agent-native 제품을 만들려면 모델에 무엇을 심어야 하나?

좋은 패턴, 템플릿, skill, 그리고 자기 자신에 대한 이해입니다. Mike는 Claude API 자체에 대한 skill만 있어도 새 모델 이름을 둘러싼 쓸데없는 오류를 줄일 수 있었다고 말하고, Every의 agent-native writeup을 skill로 패키징해 Claude Code가 그 원칙을 제품 설계에 반영하게 한 예도 이야기합니다.

Q11. 왜 agent-native 제품은 테스트 방식도 달라져야 하나?

예측 불가능성이 커지기 때문입니다. Mike는 agent-native iOS 앱에서 Claude가 앱 안 채팅 기능으로 자기 자신과 대화하는 모습을 본 사례를 말하면서, 이런 emergent behavior는 기존 unit test나 단순 e2e test만으로는 잡기 어렵다고 설명합니다. 그래서 더 실제적인 harness와 높은 fidelity의 verification이 필요하다고 봅니다.

Q12. 결국 2026년 software design의 핵심은 뭐라고 하나?

표면은 agent가 자유롭게 흔들 수 있어야 하지만, 아래 primitive와 구조는 아주 튼튼해야 한다는 것입니다. Mike는 이를 “유연하지만 모래 위에 지은 느낌이 아니어야 한다”는 식으로 말하며, 이 균형이 2026년 소프트웨어 설계의 예술이자 과학이라고 봅니다.

3) Robustness, 리뷰, 채용, 팀 구조

Q13. AI 시대의 PR/review 기준은 어떻게 달라지나?

단순히 “코드가 생겼다”가 아니라, 정말 작동한다는 증거와 왜 그렇게 만들었는지에 대한 생각이 필요합니다. Mike는 Claude에게도 “PR 전에 네가 직접 이 기능을 검증했다는 걸 보여줘”라고 요구하고, 사람에게는 proof of work보다 proof of thoughtfulness를 본다고 말합니다.

Q14. vibe-coded codebase를 운영할 때 생기는 문제는?

만든 사람 자신도 구조를 완전히 설명하지 못하는 경우가 생긴다는 점입니다. Dan은 Proof가 빠르게 성장했지만 자주 다운되자 내부 지원 인력을 온보딩하면서, 모델과 왕복하며 아키텍처를 설명할 언어를 만들어야 했다고 말합니다. 즉, 너무 빨리 만들어진 코드베이스는 가정의 탑이 쌓여 있고 지식이 암묵적이어서 운영 전환이 어렵습니다.

Q15. Mike가 말하는 robust product의 기준은?

사용자가 “한 번 잘못 클릭하면 다 무너질 것 같다”는 느낌을 받지 않아야 합니다. 그는 Instagram DM V1은 메시지가 갔는지조차 믿기 어려웠지만, V2는 적어도 로드·전송 상태가 신뢰 가능하도록 만들려고 집요하게 다듬었다고 말합니다. agent-native 제품도 마찬가지로, 위에서 흔들어도 아래 데이터와 상태는 안전해야 한다는 얘기입니다.

Q16. 그럼 AI 시대에 어떤 사람을 채용해야 하나?

오히려 systems/architecture 감각이 더 중요해졌다고 봅니다. Mike는 distributed systems 경험이 여전히 매우 유효하다고 말하고, 동시에 product-oriented GM처럼 프롬프트를 덧칠하기보다 도구 구조 자체를 다시 설계할 수 있는 사람도 중요하다고 설명합니다.

Q17. prompt patching은 왜 위험한가?

문제가 생길 때마다 프롬프트에 지시를 더 얹으면, 결국 새 직원 첫날에 지시 100개를 주는 것 같은 상태가 되기 때문입니다. Mike는 이런 경우 보통 문제는 더 많은 instruction이 아니라 툴 분해가 잘못됐거나 agent를 둘로 나눠야 하는 상황일 수 있다고 봅니다.

Q18. UI/flow/polish는 누가 맡고 있나?

Labs에서는 웹의 polish에 강한 사람들이 프로토타입에 성격을 불어넣고, 디자이너들도 상당수 code를 직접 쓰는 designer-builder 역할로 움직입니다. Mike는 일부 프로젝트를 사실상 “아이디어를 민 디자이너 + 뒤에서 길을 닦는 엔지니어”의 cofounder 모델로 운영한다고 설명합니다.

Q19. 새 프로젝트를 시작할 때 가장 중요한 신호는?

문제 공간에 대해 벽을 뚫고서라도 끝까지 확인하겠다는 수준의 확신을 가진 사람이 있는가입니다. 아이디어 디테일에 대한 고집이 아니라, 이 질문을 끝까지 밀어붙일 사람인지가 핵심이고, 그런 사람이 없으면 프로젝트는 “그럴듯하네” 수준에서 죽는다고 말합니다.

Q20. 팀은 왜 작게 유지해야 하나?

아이디어가 아직 한 사람 머릿속에 들어갈 정도면 사람을 더 붙일수록 coordination cost가 더 커지기 때문입니다. Mike는 Instagram과 Artifact 경험을 예로 들며, product-market fit 이전에는 팀을 너무 빨리 키우면 정렬 회의만 늘어난다고 말합니다. AI 시대엔 제품을 3~6개월마다 크게 갈아엎을 수도 있어서 이 문제가 더 심해집니다.

4) 삭제, 리라이트, enterprise tension

Q21. 왜 삭제가 product discipline이 됐다고 보나?

만드는 비용이 급격히 내려갔기 때문에, 이제 진짜 경쟁력은 무엇을 없앨지 아는 능력으로 이동했기 때문입니다. Mike는 Claude Code 팀이 “안 되면 지워라”를 거의 원칙처럼 다루고, 새로운 기능이 기존 기능의 상당 부분을 대체하면 과감히 deprecated/replaced 해야 한다고 말합니다.

Q22. enterprise 고객이 붙으면 왜 삭제가 더 어려워지나?

고객은 현재 UI와 기능 위에 교육 자료, 운영 습관, 내부 규칙을 쌓기 때문입니다. Mike는 Claude.ai 대규모 리디자인 후 어떤 고객이 20시간짜리 enablement 콘텐츠를 다시 찍어야 했다고 항의한 사례를 들고, Styles 기능도 사용자는 적지만 몇몇 회사에는 매우 핵심적이라 쉽게 없애지 못한다고 말합니다.

Q23. 그 문제를 장기적으로 어떻게 풀려 하나?

feature를 core product에서 빼내고 plugins/skills 같은 형태로 이동시키는 방향입니다. 그러면 특정 기능을 좋아하는 사용자는 계속 쓸 수 있지만, 신규 사용자에게는 기본 복잡성을 얹지 않아도 됩니다.

Q24. enterprise 고객을 상대하면서도 속도를 유지하려면 어떻게 해야 하나?

Mike의 답은 “core는 계속 움직이고, enterprise에는 toggle과 rollout 배려를 제공하라”입니다. Cowork는 처음부터 직원에게 비활성화할 수 있는 관리 옵션이 있었고, 고객은 1년짜리 계약을 하더라도 제품이 고정되는 게 아니라 계속 진화할 것이라는 믿음을 가져야 한다고 봅니다.

AI는 아이디어와 실행 사이의 거리를 단축시킵니다. 하지만 좋은 판단과 나쁜 판단 사이의 거리를 좁혀주지는 않습니다. AI는 당신이 겨냥하는 것이 무엇이든 그것을 증폭시킬 뿐입니다. 명확한 전략을 가진 강력한 팀은 더 빨라지고 중요한 일에 더욱 집중하게 될 것입니다. 반면 모호한 전략을 가진 약한 팀은 더 소란스러워지고 주의력만 더 산만해질 것입니다. 명확한 사고는 복리로 쌓여 단단해지지만, 혼란스러운 사고는 쉽게 허물어집니다. 이 격차는 좁혀지지 않습니다. 오히려 더 벌어집니다.

다니엘 카네만(@kahneman_daniel)은 불확실성 속에서 인간이 어떻게 결정을 내리는지 수십 년간 연구했으며, 그의 가장 중요한 발견 중 하나는 우리를 가장 겸손하게 만드는 것이기도 합니다. 우리는 우리 자신의 판단의 질을 일관되게 과신합니다. 유창함(매끄러움)을 정확성과 혼동합니다. 단순히 무언가를 하는 '활동(activity)'을 진정한 '진전(progress)'으로 착각합니다. 그저 바쁠 뿐인데도 생산적이라고 느낍니다. AI가 모든 사람을 더 생산적으로 만드는 세상에서, 이러한 진전에 대한 환상은 더욱 매력적인 유혹이 됩니다. 우리는 더 많이 출시하고, 더 많이 구축하고, 더 많이 배포하면서 그 '양(volume)'을 '가치(value)'로 착각합니다.

이에 대한 해결책은 속도를 늦추는 것이 아닙니다. 우리가 측정하는 기준의 방향을 바꾸는 것입니다. 활동을 측정하는 것을 멈추고 '배움(학습)'을 측정하기 시작하십시오. 시간이 지남에 따라 판단력을 날카롭게 해주는 피드백 루프에 최적화하십시오. 그저 결정을 빨리 내리는 사람이 아니라, 지속적으로 더 나은 결정을 내리는 사람에게 투자하십시오. 결정 속도를 높이는 것과 동시에 결정의 질을 향상시키는 시스템과 문화를 구축하십시오. 단순히 무언가를 출시했는지 여부가 아니라, 출시한 결과물로부터 무엇을 배웠는지에 집중하십시오.

GTC(NVIDIA 개발자 컨퍼런스)에서 젠슨 황의 비전에 대한 월스트리트의 반응은 엇갈렸습니다. 투자자들은 1조 달러 규모의 수요 전망과 함께 AI 버블의 가능성을 저울질했습니다. "AI가 소프트웨어 기업을 돕는다"는 내러티브가 "AI가 사용자당 과금(per-seat) 비즈니스 모델을 위협한다"로 바뀌면서, 소프트웨어 섹터의 가치 평가는 계속해서 재조정되고 있습니다. 칩에서부터 모델, 오케스트레이션(조정), 가격 책정, 조달에 이르기까지 전체 스택이 실시간으로 재평가되고 있습니다. 모든 층위에서 지각변동이 일어나고 있습니다. 발밑의 땅이 흔들리고 있을 때, 누구나 AI에 적응하고 도입해야 한다는 절박함을 느낍니다.

하지만 판단력이 결여된 절박함은 이름만 그럴듯하게 포장한 '패닉(공황)'에 불과합니다. 누구나 AI를 도입할 것입니다. 누구나 더 많이 만들고, 더 빨리 출시하며, (AI) 에이전트를 배포할 것입니다. 그것은 이제 기본적인 필수 조건(table stakes)입니다. 승리하는 창업자는 '더 나은 선택'을 하는 사람들일 것입니다. 진짜 중요한 질문은 당신이 AI를 얼마나 많이 사용하고 있는가가 아닙니다. AI가 당신의 판단력을 향상시키고 있는가, 아니면 당신의 실수를 가속화하고 있는가 하는 것입니다. 이 둘의 차이를 아는 것이 바로 당신만의 AI 경쟁력을 갖추는 핵심입니다.

챗(Chat)이 첫 번째 AI 물결의 "UI"였다면, 에이전트(Agents)는 다음 물결의 "UX"입니다.

"질문해 보세요"에서 → "이것 좀 처리해 줘"로의 변화.

이 변화의 의미는 생각보다 훨씬 큽니다. 에이전트가 주요 인터페이스로 자리 잡는 순간 다음과 같은 일이 일어납니다:

앱(App)은 에이전트를 위한 도구가 됩니다.

워크플로우는 프로그래밍이 가능해집니다.

사람들의 관심은 화면을 보는 것에서 '결과물' 자체로 이동합니다.

다시 말해, 이제 승부처는 '더 나은 답변'을 찾는 것이 아닙니다. '더 나은 실행력'을 갖추는 것입니다.

수십억 명의 사용자들은 단순히 AI와 상호작용하는 데 그치지 않고… 에이전트에게 업무를 '위임(delegate)'하게 될 것입니다.

https://youtu.be/iQ-f_91VdCQ?t=20686

https://x.com/RampLabs/status/2036165188899012655