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Opendoor는 “turnaround”가 아니라 “refounding”이다

게시
2026.03.14 11:24
조회
148
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6

몇 주간 주말마다 회사와 제품을 해부 아내와의 대화가 거의 Opendoor 이야기만 됨

결국 Keith에게 “우리 전 재산을 넣어서라도 Opendoor를 비상장화하자”고 문자

그 계획은 성사되지 않았지만

얼마 뒤 CEO 제안이 와서 2주 반 정도 만에 Opendoor CEO가 됨

여기서 핵심은 단순 승진이 아니라 obsession-driven entry라는 점입니다.

그는 원래 “CEO가 되고 싶다”가 아니라,
이 문제를 꼭 풀고 싶다에서 시작합니다.

그리고 그가 이사회에 요구한 조건도 중요합니다.

기존 공동창업자/핵심 인물이 보드에 있어야 한다
한동안 “겉으로 어떻게 보이는지”는 신경 쓰지 말아야 한다
자신은 caretaker가 아니라 builder다

왜 refounding이 필요한가: 느린 쇠퇴는 전문경영인의 전문 분야다

Kaz는 전문경영인이 잘하는 일과 못하는 일을 아주 날카롭게 구분합니다.

그의 표현을 빌리면,

전문경영인은 slow decline을 관리하는 데는 꽤 괜찮다.

하지만 extraordinary outcome을 만드는 exothermic energy는 거기서 잘 안 나온다.

즉 회사가 sideways나 death spiral에 들어가면
pricing tweak, packaging tweak, 조금의 조직개편 같은 부분 개선으로는 안 된다는 겁니다.

그가 말하는 진짜 refounding은

“회사가 죽음의 나선에 들어갔으면, 거의 모든 것을 바꿔야 한다”

는 주장입니다.

그래서 그는 좋은 turnaround의 사례로 Apple, Microsoft를 떠올립니다.
둘 다 단순 효율화가 아니라
회사의 operating logic 자체가 바뀐 순간이 있었기 때문입니다.

그리고 여기서 “founder seat”라는 개념이 나옵니다.

그는 말합니다.

문제는 실제 창업자가 있느냐가 아니라,
회사 안에 founder seat를 누가 차지하고 있느냐입니다.

즉 실제 창업자 본인이 아니어도, 누군가가

결과 책임
장기 방향
급진적 재설계
제품 집착

을 떠맡는다면 그 자리를 점유할 수 있습니다.

주가를 보지 않는 이유: 회사 가치와 주가는 단기적으로 다르다

그는 아주 좋은 비유를 합니다.

ESPN을 보는 게 쿼터백을 더 잘하게 만들지 않듯

CNBC를 보는 게 CEO를 더 잘하게 만들지 않는다

즉 그는 주가가 단기적으로는
회사 지능이나 실행력의 정확한 지표가 아니라고 봅니다.

그의 기준은 단순합니다.

사용자의 문제를 풀고
장기적으로 가치를 만들면
결국 회사 가치는 따라온다

이건 “주주 무시”가 아니라 오히려 더 엄격한 장기주의입니다.

쇠퇴를 관리하게 만드는 RSU보다, 결과에 베팅하게 만드는 구조

Kaz는 CEO 보상 구조가 굉장히 중요하다고 봅니다.
왜냐하면 보상이 행동을 만든다고 보기 때문입니다.

그는 이상적으로는

$1 salary
options 중심

을 원했다고 말합니다.

즉 자신이 주주와 똑같이
성과가 나야만 돈을 버는 위치에 있고 싶었던 겁니다.

다만 상장회사 제도 때문에 그렇게 단순하게 하긴 어려워서,
실제로는 옵션과 유사한 PSU 구조로 설계했다고 말합니다.
Opendoor 관련 보도도 그의 보상 패키지가 주가 성과와 강하게 연결된 공격적인 구조라는 점을 짚었습니다.

그가 RSU를 싫어하는 이유도 분명합니다.

RSU는 때때로 경영진에게
“회사를 죽지 않게만 질질 끌어도 돈을 버는 구조”를 만들 수 있습니다.

그는 그걸 아주 싫어합니다.

왜냐하면 자신은
회사의 느린 쇠퇴를 관리할 인센티브가 전혀 없어야 한다고 보기 때문입니다.

AI-native 전환: “Default to AI”를 문화가 아니라 평가 항목으로 박아 넣다

Kaz는 Opendoor를 그냥 “AI를 잘 쓰는 회사”로 만들려는 게 아니라,
AI-native operating model을 만들려 합니다.

공식 회사 실적 발표에서도 Opendoor는 2025년 이후
AI 기반 수리 판단, title/escrow 자동화 등 여러 AI-driven 운영 변화를 설명했습니다.

그런데 인터뷰의 핵심은 기술 자체보다 조직 설계에 있습니다.

그는 회사 전체 해커톤을 열었고,
집 수리를 관리하던 현장 인력이 직접 소프트웨어를 만들어 자기 일을 자동화한 사례를 말합니다.

즉 AI-native란

소수 엔지니어만 AI를 잘 쓰는 게 아니라

업무를 가진 사람이 자기 일을 자동화하는 것

그래서 인간이 작업자가 아니라 소프트웨어 관리자(manager of software pieces)가 되는 것

입니다.

그리고 진짜 중요한 문장은 이것입니다.

“The first line in your job description is: you default to AI.”

즉 AI 사용은 권장사항이 아니라,
사실상 직무 수행의 기본 전제입니다.

더 나아가 그는
성과평가의 첫 질문도 “이 사람이 AI를 기본값으로 쓰는가?”가 될 것이라고 말합니다.

이건 굉장히 강한 방식입니다.
AI adoption을 문화 캠페인이 아니라 performance system에 넣어버린 겁니다.

Job이 아니라 Career를 살아라

Kaz는 자신이 CEO가 되려고 10년짜리 비밀 계획을 세운 게 아니라고 말합니다.
대신 그는 늘 job이 아니라 career를 산다고 봤습니다.

그의 정의는 매우 깔끔합니다.

Job: 남을 위해 돈 벌려고 하는 일

Career: 자기 자신을 위해 매일 구축하는 장기 프로젝트

그래서 그는
“얼마를 받느냐”보다
“나는 어떤 커리어를 쌓고 있느냐”에 훨씬 더 집중했다고 말합니다.

이 부분의 핵심은 단순 워커홀리즘이 아닙니다.
그는 대부분 사람에게는 job도 충분히 괜찮다고 분명히 말합니다.

다만 자신은 다르다는 겁니다.

자신의 삶은 커리어에 최적화돼 있고

아내도 그 커리어에 맞춰 살고

아이들도 그 사명을 같이 살아간다고 말합니다.

이건 일반화할 조언이라기보다,
그가 자신을 얼마나 강하게 “mission-oriented”로 정의하는지를 보여줍니다.

Passion보다 Service

“Passion을 따라라”는 말에 대해
그는 그다지 신뢰하지 않는 편입니다.

대신 이렇게 묻습니다.

“어떻게 세상에 기여할 수 있을까?”

그 이유는 명확합니다.

“내가 뭘 얻을까?”를 기준으로 살면 대개 꼬이고

“내가 어디에 보탬이 될까?”를 기준으로 살면 정렬되기 쉽다

그는 이게 커리어뿐 아니라
연애와 인간관계에도 같다고 말합니다.

즉 자기 자신을
주변에 순증(net addition)을 더하는 존재로 보라는 겁니다.

결혼과 아이는 왜 중요한가

그는 결혼이 남성의

건강
부
행복

에 매우 큰 영향을 준다고 봅니다.

그리고 북미 맥락에서
삶이 무너질 확률을 크게 줄여주는 3단계로

고등학교 졸업
직장 경험
30세 이전 결혼

을 제시합니다.

이건 보편적 진리라기보다
통계적으로 유리한 경로라는 식으로 말합니다.

특히 그는 아이를 갖는 것을 과소평가해서는 안 된다고 봅니다.

왜냐하면 CEO 일은 너무 외롭기 때문입니다.

그는 Shopify에서 대규모 해고 관련 1on1을 하루 종일 하고 무너져 울었던 날,
집에 돌아와 아들이 안아줬던 경험을 말합니다.

그 순간

그날의 고통은 사라지지 않았지만

감당 가능해졌다고 말합니다.

이 이야기는 “가족이 중요하다”는 추상론이 아니라,
리더십의 감정적 비용을 버티게 해주는 구조로서의 가족을 설명합니다.

Karma, Mission, 그리고 삶의 목적

그는 오히려

사람마다 사명이 있고
그 사명을 찾는 것이 인생의 일이며
더 많은 선을 행할수록 더 많은 선이 돌아온다

고 믿습니다.

물론 이것이 “삶은 쉽다”는 뜻은 아닙니다.
그는 오히려 어려움과 의미가 높은 상관을 가진다고 봅니다.

이 철학이 결국 그의 개인적 사명으로 연결됩니다.

“평범한 가정이 좋은 집을 afford할 수 있게 만들고, 좋은 가족을 꾸릴 수 있게 하자.”

즉 주택 소유와 거래의

friction
cost
complexity

를 줄이는 것이 그가 Opendoor에서 추구하는 깊은 목적입니다.

https://youtu.be/9ZlmsA4Bzk0?si=f11F2BYLOzXTB7sM

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