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VC 펌을 만드는 법
나는 이런 나쁜 버릇이 있는데, 뭔가를 성취할 때마다 내가 그걸 어떻게 해냈는지에 대해 글로 쓰고 싶어진다.

우리는 방금 Dragonfly Fund IV를 런칭했다. 6억 5천만 달러 규모의 크립토 VC 펀드다(미디어의 절반은 또다시 “크립토는 죽었다”고 믿는 것 같은 시점에 말이다). 우리는 운용자산이 약 40억 달러이고, 뉴욕, 샌프란시스코, 싱가포르에 걸쳐 약 45명이 있으며, 이제는 살아남기조차 어려웠던 업계에서 가장 큰 VC 플랫폼 중 하나가 됐다. 그래서 몇몇 사람들이 Dragonfly를 어떻게 만들었는지 써달라고 했을 때, 나는 생각했다: 그래, 왜 안 되겠어.

솔직히 말하면, 우리가 Dragonfly를 시작하던 그때 “VC 펌을 어떻게 만드는지”에 대한 청사진이 있었다면 나에게 엄청나게 가치가 있었을 거다. 그런데 아무도 그걸 알려주지 않는다.

현실적으로 이 글은 내 독자의 0.01% 정도에게만 유용할 것 같다. 그래서 이렇게 디테일하게 쓸 필요가 있나 싶기도 하다. 하지만 씨발, 그냥 하자. VC 펌을 만들 생각이 있거나—혹은 10년 전의 나 같은 사람이라면—이 글은 너를 위한 글이다.

나는 대부분 사람들 눈에는 이미 죽은 시장이었던 때에 크립토 VC에 처음 들어왔다. 2018년, ICO 버블이 막 터졌고 업계는 자유낙하 중이었다. 내가 함께 업계에 들어왔던 사람들 대부분은 이미 떠난 뒤였다. 하지만 나는 크립토가 근본적으로 “여기에 남을 것”이라고 믿었다—그건 한 번 정말 이해해버리면 다시는 “이해하지 않은 상태”로 돌아갈 수 없는 아이디어 중 하나라고. 그래서 사람들이 왜 내가 크립토에 대해 그렇게 긍정적이고 낙관적이냐고 물으면, 답은 단순하다: 내가 낙관적이지 않았다면, 나도 진작에 떠났을 것이다. 나에게는 너무 늦었다. 낙관주의가 내 소뇌(원문: hindbrain)까지 전이되어버렸다.

그래서 내가 Bo를 만나고, 함께 Dragonfly를 만들자고 파트너십을 결정했을 때, 우리는 시장에서 큰 열광이 있을 거라고 기대하지 않았다. 하지만 모든 VC 펌은 제로에서 시작한다.

교훈 #0: 첫 번째 펀드에서는 네 인생을 걸어야 한다.
VC 펌의 생명줄은 돈이다. 펀드를 가지려면 무엇보다 먼저 돈을 모아야 한다. 돈에 접근할 수 없거나(혹은 돈을 모으는 데 도움을 줄 수 있는 파트너가 없다면) 아직 펀드를 만들 준비가 되지 않은 거다.

첫 번째 펀드를 모으려면, 먼저 친구들에게서 모아야 한다. 너의 상사. 상사의 상사. 네가 살면서 만나본 적 있는 부자나 명망 있는 사람, 혹은 스쳐 지나가듯 연결이라도 있는 모든 사람에게. 네 평판이 너의 펀드에 걸려 있지 않다면, 그건 성공시키기 위해 충분히 위험을 감수하지 않은 것이다. 내가 만나는 많은 첫 펀드 매니저들이 저지르는 실수는, 펀드가 잘 안 되더라도 어떻게든 자신의 평판을 아끼려 한다는 점이다.

그건 환상이다. 네가 올인하지 않으면 성공할 가능성은 없다. 실패하면, 그래, 너는 창피를 당하고, 다른 사람의 돈—중요한 사람들의 돈—을 잃게 된다. 하지만 성공할 가능성을 조금이라도 가지려면, 네가 가진 모든 자원을 다 써서 첫 번째 펀드를 반드시 성사시켜야 한다. 그럴 의지가 없다면, VC 펌을 만들 생각을 하지 말아야 한다.

처음에 “너에게 베팅할 이유가 있는” 사람들로부터 초기 자본을 조금이라도 얻으면, 그다음에는 더 큰 자본 풀로 ‘상류’로 올라가야 한다: 패밀리 오피스(초부유층 가문), 펀드 오브 펀즈(다른 펀드에만 투자하는 펀드), 그리고 “기관”(대학 기금, 재단, 국부펀드). 대략 난이도와 위신이 점점 올라가는 순서다.

좋다, 이제 너는 주머니 두꺼운 투자자들에게 펀드를 피칭하고 있다. 그런데 첫 펀드 매니저로서, 네가 남의 돈을 운용할 자격이 있다는 걸 무엇으로 증명할 거냐? 답: 명확하고 설명 가능한 ‘엣지’가 필요하다.

교훈 #1: 아무리 작아도, 남들보다 네가 더 잘하는 니치나 각도를 찾아라.
Dragonfly를 시작할 당시, 크립토 VC는 작은 분야였다. 하지만 그때도 이미 지배적인 크립토 VC들이 있었다: Polychain, Pantera, a16z. 우리에게 그들은 거대한 괴물이었다. 당시 그들이 얼마나 지배적이었는지 설명하기조차 어렵다.

그래서 우리가 Dragonfly를 시작했을 때, 우리는 딜을 리드할 가능성이 없었다. 아무도 우리 돈을 원하지 않았다. 라운드에 들어가기 위한 각도가 필요했다.

스타트업처럼, 새 펀드는 반드시 전문화를 해야 한다.

원래 아이디어는 이랬다: Bo는 아시아에 있고, 나는 미국에 있으니, 동서가 만나는 포지션을 만들자. 크립토는 글로벌이니까, 우리는 아시아와 미국을 잇는 브리지 역할을 하고, 태평양 양쪽의 창업자들이 서로의 시장에 진출하도록 도와주자.

이 각도만으로는 우리가 딜을 리드할 수 없었다. 아무도 “동서 브릿지 펀드”가 자기들의 리드 투자자이길 바라지 않는다. 하지만 라운드에 체크 한 장을 넣게 할 만큼은 전략적이었고, 그 정도면 우리가 발을 들여놓고 안에서부터 파고들기 시작하기에 충분했다.

교훈 #2: 더러운 일을 해라.
실제로 이 동서 간 차익(아비트라지)은 우리 차지였다. 처음에는 왜 아무도 이걸 안 하고 있지? 너무 뻔한데? 싶었다.

곧 답을 알게 됐다: 씨발, 존나 힘들었기 때문이다.

아시아와 미국을 동시에 가로지르는 펌을 운영하려면, 매일 혹독한 시간으로 일해야 했다. 더 많은 조율, 더 많은 심야 줌콜, 더 많은 언어 장벽, 훨씬 덜 ‘정상적인 삶’을 의미했다.

성공하기 위해 굳이 그럴 필요가 없다면, 누가 그런 길을 택하겠나?

하지만 우리에게는 다른 성공 경로가 없었다. 그래서 그걸 견뎠다. 우리는 남들보다 더 열심히 일했고, 더 시차를 먹었다.

많은 사람들은 VC를 품격 있는 일로 우상화한다. 여름에는 쉬고, 분기 오프사이트에서는 스키 타러 가는 그런 일. 우리는 그런 개짓거리(?)는 하나도 못 했다. 돈도, 시간도, 숨 돌릴 여유도 없었다. 우리가 겨울 스포츠에 가장 가까웠던 건 크립토 겨울이었다.

교훈 #3: 스타트업처럼 최적화하라.
각도를 세우고 라운드에 들어가기 시작했다면, 이제 피드백 루프를 만들어야 한다. 투자는 피드백 루프의 게임이고, 루프가 촘촘할수록 좋다.

대부분 투자자들은 자신들의 스타트업이 엄격하게 수치 기반이고 데이터 드리븐이길 바란다. 그런데 정작 본인들은 그렇게 하지 않는다.

모든 걸 추적해야 한다. 네 대화, 네 미스, AI로 피치 미팅을 녹음하고 분석해라. 업계에서 가장 큰 딜들이 무엇이었는지, 왜 성공했는지 검토하고, 무엇이 성공했고 왜 성공했는지에 대한 이론을 결정화해라. 위대한 투자자들과 그들이 성공했던 프로필을 공부해라. 오늘날 AI가 있으니 이건 훨씬 쉬워졌다.

대부분 투자자들은 신경도 안 쓴다. 그냥 “바이브 투자”를 한다. 그들의 성공은 종종 네트워크가 얼마나 운 좋게 만들어주느냐로 귀결된다. 그게 한동안은 통할 수도 있지만, 운은 전략이 아니고, 무자비한 최적화처럼 복리로 쌓이지도 않는다.